小田原市最大の祭り「北條五代祭り」が5月3日をメーンに小田原城銅門広場とその周辺、と市内を会場にして開催される。

「北條五代祭り」（昨年の様子）

　戦国時代に小田原城を拠点とし、五代約100年にわたって栄華を極めた戦国大名北條氏を偲ぶ同祭。前日の2日に箱根町湯本早雲寺にある北條五代歴代城主墓前で供養。あわせて同祭関係者による成功祈願が行われる。その後、武者姿で3日のPR活動を実施する。

　本祭の3日は「北條五代ふるさとサミット」からスタート。同サミットでは、井原市（岡山）、沼津市・三島市・伊豆市・伊豆の国市（静岡）、鎌倉市・小田原市・箱根町、八王子市、川越市・寄居町（埼玉）の各首長が集結して開催される。

　サミットに続いて開会セレモニー、武者隊による出陣式へと続く。講談師による解説、鉄砲衆による軍陣勧請の砲、出陣の砲、出陣太鼓、などが行われ武者隊が出陣する。五代城主を模した武者行列、吹奏楽部、陸上自衛隊などの音楽隊、小田原ちょうちん踊り、神輿などのまち衆隊含めて1800人が市内を練り歩く。

　併せて、全国の忍者を統一しようとした五代目風魔小太郎の思いを、現代に再現する設定で「天下一人忍者決定戦」（12時40分～）が開催され、優勝者には、「六代目風魔小太郎」襲名の栄誉が与えられる。

　さらに、北條一党の時代パノラマを4人1組の騎馬戦で再現する「平成小田原大合戦」（13時20分～）も開催される。

　ゴールデンウイークの小田原は、「小田原城北條六斎市」（4月28～5月6日）、「小田原城名物市」（5月3日・4日）、「北條ジャズフェスタ」（5月4日・5日）、「北條音力」（5月6日）を関連開催。市内では、小田原周辺の各神社で「例大祭」（5月5日）、小田原まちなか市場（5月3日）なども行われ賑わいを見せる。