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伊豆箱根鉄道グループが、100周年にふさわしく「開業から2020年3月末までの写真」をテーマにしたお宝の秘蔵写真を募集し、2021カレンダーを制作した。
伊豆箱根鉄道が大雄山線和田河原駅のネーミングライツでスポンサー契約を小田原紙器工業（小田原市南町）と締結し、11月18日に行われた除幕式で副駅名の「小田原紙器工業グループ～持続可能な事業を推進します～」が披露された。
小田原宮小路（みやこうじ）とその周辺の回遊性向上とにぎわい創成を目的に11月8日・9日の2日間、宮小路バル「宮小路エリアdeはしご酒」が開催される。
民俗芸能の普及と保存を目指す「小田原民俗芸能保存協会」が11月3日、後継者育成に取り組んできた日頃の練習成果「後続者育成発表会」を小田原三の丸ホール（小田原市本町）で披露する。
富士屋ホテル（箱根町宮ノ下）の「ベーカリー＆スイーツ ピコット」が9月1日、秋季限定商品として「パン オ マロン」など3品の販売を始めた。
箱根芦ノ湖・箱根園湾で7月10日、「消防・警察合同水難救助訓練」が実施され、箱根町消防本部、富士山南東消防本部、神奈川県警察本部、芦ノ湖水上安全協会が参加した。
除幕式で披露された駅名標
大藤が伊藤破る 卓球ファイナルズ
